「それでは、質疑応答に移りたいと思います。なんなりと、どうぞ挙手アイコンを押してください」　　分割画面の向こう側にいる参加者たちに、大井は質問を促した。改正個人保護法をテーマとしたこの日のセミナーの主催は〈TMIプライバシー＆セキュリティコンサルティング〉。2019年12月に設立されたばかりの新会社であり、大井は代表取締役を務める。社名が示すとおり、個人情報を主とするデータの利活用とサイバーセキュリティの領域において、法律業務だけに留まらないサービスを提供している。「クッキー収集の同意が必要になることは分かったのですが、具体的にはどうすればいいのでしょう？」「はい。自社のシステムにどう実装するか、ということですね。まずは…」　参加者たちの技術的な質問や疑問に対しても、大井自らが丁寧に答えていく。参加者たちは何度も深く頷き、その表情は次第に晴れやかになっていく。回答しているのが弁護士であることに気付いていない参加者もいたかもしれない。セミナーを終えて一息つく大井に、同席していた若手メンバーが歩み寄る。「今日のテーマは、皆さんの関心がとても高かったですね」「役に立てたようでよかったよ。やっぱり、ニーズがとても大きいな」　そう答えながら、大井は若い頃からずっと感じていた思いを再認識していた。法律事務所は、企業のニーズを十分に拾い切れてない——。そして、なぜそうなのかは、はっきりしている。　決定的に欠けているものがあるのだ。

経営者家系に育った中で、自分も将来は経営者になりたい。これが大井の仕事観の原点だった。ソフトバンクの孫正義社長にも憧れた。学生時代は、勉強や研究よりもビジネスの実業に携わりたいという観点から、法学部においても将来の仕事に直結するであろう司法試験の道を選択した。特に弁護士、検察官、裁判官という職業を将来像として捉えていたわけではなく、実業に最も近いルートはなんだろう？と考えたときに、アカデミックな学問よりも実学を志したのである。　司法試験の準備をしていたとき、大井の人生を方向付けるようなニュースが飛び込んできた。〈ソフトバンク、ナスダック・ジャパン設立準備会社を設立〉　米証券業協会（NASD）と提携し、NASDが米国で運営する米国ナスダック証券市場（ナスダック）の日本版、“ナスダック・ジャパン”を2000年末までに設立する。スタートアップがより盛んになり、日本の市場が大きく動こうとしていた。　このチャンスに飛び込むしかない！　大井は急いでナスダック・ジャパンに志願書を出した。憧れだった孫正義の経営する企業だっただけに、内定を手にした嬉しさときたらない。入社後は、ソフトバンクのベンチャーキャピタル子会社の法務部に配属された。日本でITバブルの絶頂期でもあった1999年当時、ソフトバンクによる積極的なベンチャー投資がなされ、種蒔きしておいた各種サービスや関連会社がサービスインして芽吹いていく。毎日がエキサイティングで、楽しくて仕方がなかった。　ところが、この年の司法試験に合格していた大井は、このまま会社に残るか、退職して司法修習・弁護士の道を歩むかの選択に迫られた。ソフトバンクのベンチャーキャピタル事業は、正に日本のベンチャー業界を牽引しており、残って事業に携わりたいという思いもある。だが他方で、会社の外の立場からでも、ソフトバンクグループの事業展開に加えて、さらに多くのその他のベンチャー企業をサポートできる。後者の道を大井は選んだ。　司法修習を終え、大手を含む数々の法律事務所を訪問する大井には、明確な判断基準があった。クライアントの立場で向き合ったとき、ビジネスに寄り添った立場でクライアントが協働したいと思う事務所か否かという視点である。なぜなら、法務部で依頼者の立場から、日本の大手法律事務所に対して具体的な案件の依頼を経験しており、各法律事務所の弁護士がどのようなスタンスで依頼者と向き合っているかをよく知っていたからだ。「私は弁護士として、日本のベンチャー支援をしてきたいと考えています。例えば、いま金融サービスがオンライン化しており、銀行、証券、保険を１つの口座に融合したサービスに向けた動きも始まってい…」「えっ？　インターネット・バンキングにより銀行業と証券業の融合ってこと？　そんなの銀行法で無理に決まってるよ」　こうした後ろ向きな反応を示す事務所が大半だった中、TMIは唯一違っていた。「そうなんだ！　すごく面白そうだね。大井くん、一緒にやってみようよ！」　その場を盛り上げるための一時の発言でないことは、実際に取り組んでいる案件を聞いても明らかだった。最先端のテクノロジーや斬新なビジネスモデルを臆することなく前向きにキャッチし、クライアントの目指すビジョンに寄り添っている姿勢が伝わってくる。　自分がやりたいことを実現していくために、この上ない法律事務所に出会えた！　面接を担当する弁護士との会話に、大井の心は躍った。

2001年10月末。入所して1か月も経たずして、大井は大手証券会社への駐在を希望した。1年生所員がいきなり事務所を離れるのは異例であり、自分でも無茶を言っているのは百も承知の上だ。それでも、当時の市場動向を前に、居ても立ってもいられなかった。ソフトバンクグループの子会社をはじめ、インターネットビジネスの新興勢が、次々とジャスダックやマザースに上場を果たしている。指をくわえて眺めていては、スタートアップのサポートを志す自分にとって、これほど大きな機会損失はない。大井の熱量が伝わったのか、希望はすんなりと受け入れられた。　週のうち2日はTMIに、3日は証券会社のIPO申請銘柄を審査する部署に駐在することになった。証券会社での大井の業務は、株式の新規公開を東京証券取引所に申請している新興インターネット企業などの上場審査である。事業やサービス内容に違法性がないかどうか、実態を徹底的に調べていく。例えば、あるインターネットサービス企業には、業法の規制対象となるサービスの情報提供をし、そのサービスに興味を持つユーザを集客し、サービス提供企業とユーザをマッチングする機能があった。この機能は、各種の業法の規制に抵触する可能性があるため、ビジネスモデル自体を修正しなければ株式市場には受け入れられない。他社においても、グレーゾーンの混在するビジネスモデルも少なくない。それをどう改善させればいいか。ベンチャー企業のトップとマンツーマンでとことん検討を重ねていく。20代後半という同年代が多く、気持ちの距離感も近い。「こうしたら、どう？」「あー、大井さん、いいね！」　一緒に仕事をし、一緒に遊びながら、新たなビジネスやサービスについて語り合い、上場という目標に向かっていく。自分の思うままに自由に仕事ができた。それだけに責任はともなうが、裁量を持って案件にあたったことで、大きく成長させてもらった実感がある。&nbsp;　多くのITベンチャー企業の上場申請や上場準備をしていく中で、Eコマース、ネット・オークション、オンライン・ゲーム、アニメやスポーツコンテンツの配信といった、じつにさまざまな現場に触れた。のちに、各分野で日本のトップに成長した顔ぶれも少なくない。そうした企業の活動が、人々の生活をどんどん便利に、豊かに変えていく。日本の産業の構図がガラリと変わるダイナミックな局面に立ち会った経験は、大井の貴重な財産になった。　一方では、インシデントへの対応を求められることもあった。勢いがあり多額の投資が集まる若い企業は、何かとターゲットにされやすい。当時は新興株式市場への反社会的勢力の資金流入の事件が多く発生したが、この反社会的勢力の属性やバックグラウンドチェックを専門に扱う弁護士が少なかった。相談は徐々に増えていき、知見が蓄積されるにつれ、さらに多くの事案で声がかかる。　警察の組織犯罪対策課バックアップの下に、企業から反社会的勢力の関与を排除するのが大井の役割だ。ある日、警察の厳重な警備をしたがえ、ある暴力団組事務所の組長の自宅に訪問し、ある企業とフロント企業との契約の合意解約の交渉を企業の代理人として行っていた。大井と組長の押し問答を重ねたすえに日も暮れて、夕食の時間も過ぎ、日付も変わりそうな深夜に、ようやく合意解約が成立した。　修羅場や火事場に飛び込むたびに、どこかゾクゾクする自分がいた。一筋縄ではいかない状況を、法の力を用いていかに収拾させられるか。大きな事案であればあるほど、難解なケースであればあるほど、手応えは大きい。民事介入暴力対策特別委員会のメンバーに名を連ねるなど、大井はこの反社会的勢力排除の領域を業務分野の柱のひとつにしていった。　その後、マフィアやテロリスト集団など国際的な反社会的組織のバックグラウンド調査業務に展開していく。サイバーセキュリティ領域を専門とする現在では、国際的なハッカー集団が、規制当局の経済制裁対象となる反社会的勢力の一類型に認定されていったこともあり、攻撃を受けた企業からのハッカー集団のバックグラウンド調査に活きている。サイバーセキュリティと反社会的勢力対応。一見なんの関連性もない点と点が線でつながったのである。

丸7年間の駐在を終えた大井は、それから間を置かずに留学へと出た。行き先はハワイのホノルルである。それまで、ハワイに行った日本人弁護士は過去2人しかいない。その珍しさが、留学先に選んだ理由だった。ロースクールの卒業後も、ホノルルの法律事務所を研修先に選んだ。ハワイに本拠を構えるレストランの東京進出や、日本企業とハワイの企業のM&amp;Aサポートなど、日本とハワイを結ぶ案件が次々と集まってくる。日本人弁護士に対するニーズは想像以上だった。TMIの先輩弁護士が東京から出張で来た際、大井の顔や半袖シャツの腕に視線をやりながら、こう驚いたほどだ。「なんだ大井、ハワイにいるのに、真っ白じゃないか」「ええ…。あまりに忙しくて、海にも行けないんです」　ハワイにはバカンスのイメージが強いが、実際は全く違っていた。研修先の現地の弁護士たちも皆、朝の7時から仕事を始め、一旦帰宅して夕食をとってから、事務所に戻って24時頃まで仕事をしている。クルマで移動するためお酒を飲んで一息つく時間すら平日にはない。大井も同じ生活スタイルを続けていくうちに、ある確信を抱くようになった。　その地に最初に入った者に、必然的にニーズは集まる——。　前例がないだけに勉強と場数は欠かせないが、それがそのまま、その地のスタンダードになっていく。先行者は、大きな強みを得られるのだ。　大井がハワイから東京オフィスに復帰したのは2008年6月。初代iPhoneが発売された翌年のことになる。スマートフォンをより賢くするアプリ開発ベンチャーのIPOや、コンテンツ開発企業の支援といった案件が続々と舞い込んでくる。新しいサービスが出るたびに、まずは自ら、片っ端から試すことを欠かさなかった。「他社からこんなサービスが出ていますけど、大丈夫ですか？　それと、御社のここのUIの使い勝手ですが…」　弁護士本来の業務外の分野にも、大井は首を突っ込む。クライアントの担当者は数年ごとに異動になるため、弁護士である大井のほうが自社商品やサービスに詳しくなるケースも少なくない。一般的に弁護士は、商品性やサービスの質にまで深く言及しないものだ。だが、大井は全く逆なのである。「あのアプリの売上と利益はどうですか？　新サービスは円滑に運営されていますか？」　売上が低迷した場合、その要因が商品やサービスの質にあるのか、法規制にあるのか。後者であれば、その課題を法律でどうクリアするか、という道順を辿って話を進めていく。法律はあくまで、クライアントの問題を解決するツールに過ぎない。先行者としての強みがある場合であっても、この基本は変わらないと大井は考えている。

東京オフィス復帰後には、証券会社の駐在時代を思い出させるような、インターネット企業の新規ビジネスの規制対応を中心とする相談も増えていった。やはり主戦場は、リアルではなくサイバー空間でのビジネスが舞台であった。また、オンライン上のビジネスの前向きな法対応だけではなく、データの内部不正利用や、外部へのデータ流出、オンライン上のデータ漏えい事故などのインシデントが大きな社会問題としても取り沙汰されるようになった。大井は経済産業省のセキュリティ政策室有識者ワーキンググループ委員を務めるなど、法律改正や新法制定にも関わりながら、知見と経験をさらに積んでいく。　M&amp;Aの分野においても、サイバーリスクの評価は見逃せなくなった。例えば2018年には、アメリカの大手ホテルグループが「最大5億人の個人情報流出の恐れ」と発表したが、過去に買収したホテルが受けていた不正アクセスが引き金となっていた。犯罪や事故においても、イギリスではサイバーアタックによる銀行の被害額が店舗強盗の被害額を上回った。日本においても、交通事故が毎年減少傾向にはあるが、今後は自動運転制御システムへの攻撃による再増加が懸念される。さまざまな問題が、現実空間からサイバー空間へと、置き換わっていくのだ。まだ特殊に見られがちなサイバーセキュリティだが、さまざまな分野との接点の広がりが予測されるため、すべての弁護士が引き出しとして持っていなければならない時代がやってくると考えられる。　こうした背景から設立したのが、TMIプライバシー＆セキュリティコンサルティング株式会社だ。所内公募の第1号案件として設立された子会社である。従前から大井がチームのメンバーと共に行ってきた業務の中から、まずはデータ利活用とサイバーセキュリティに絞り込み、この2つの領域で業界ナンバーワンを目指す。クライアントからの法律ニーズと技術ニーズにワンストップの体制で応えるため、DMP（データ・マネジメント・プラットフォーム）のプラットフォーマーやベンダーとの連携を強化し、膨大なデータも蓄積させていく。つまり、データの一極集中によって利便性を高める攻めの側面と、セキュリティという守りの側面との両方を担う。　この2つの領域は、「自分たちが最大限に提供できる価値とは何か？」と、徹底的に吟味し選び抜いたものだ。かつての民事介入暴力対策やハワイ研修と同様に、1番手のポジションに立つことで、知見や経験が蓄積されていく。加えて新会社では、先進的でチャレンジングな案件が集まってくる。例えば、サイバー攻撃によるリスクヘッジのニーズに応えるため、どんな設計の保険をどう提供するかを保険会社と提携し、この新会社で自ら販売することにもなった。「えっ？　弁護士が保険も売る？　自分が何屋かわかっているのか？」　外からは、そんな声も聞こえてくるが、大井の返答はこうだ。「弁護士として、社会やクライアントのニーズがわかっているのか？」　クライアントにとって、関心のど真ん中にあるのは、実際のビジネスにどう役立てるのか、である。ところが、弁護士は法律にフォーカスしすぎて視野が狭くなりがちだ。だから、社会やクライアントのニーズをわかっていない弁護士が多すぎる——。大井はそう考えている。多くの弁護士が陥っている、クライアントとの視点のズレを埋めていきたい。そのためにはまず、弁護士である前に、クライアントとサービスへの興味は欠かせないのだ。　セミナーを終えた大井は、TMIの弁護士でもある、新会社の若手メンバーに尋ねた。「さっき最後に質問してくれたクライアントのサービス内容、知ってた？」「ええ、ほら、これですよ。何が新しいかといいますと…」　その日もまた、窓の外がすっかり暗くなったオフィスに、スマートフォンのアプリを指しながら熱っぽく解説する若手メンバーと、身を乗り出して目を輝かせる大井の姿があった。

所内公募から生まれた、サイバー領域に特化した新会社を率いる大井。法学部→ソフトバンクグループのVC子会社の法務、オンライン証券会社の経営企画室→TMI入所1か月目から7年間の証券会社駐在→海外留学→ベンチャー支援とサイバーインシデント対応→新会社の代表取締役というキャリアを歩んできた。この異色の経歴には、大井のどんな考えがあったのか？新会社にどんなビジョンを描いているのか？

入所直後の出向から新会社設立まで。一番乗りの舞台はいま、サイバー空間へ

「…で、向こうはどうだった？」　その晩、松尾は入所同期の弁護士数名と一緒に、都内の鰻屋のテーブルを囲んでいた。アメリカでの留学と研修を終え、約2年ぶりに事務所に戻ってきた松尾のために設けられた場である。　留学先のワシントンD.C.から研修先のニューヨークまでの約300マイルの道のりを、自家用車でトレーラーを牽引して家族と引っ越したこと。研修先の法律事務所では、趣味のゴルフや釣りをきっかけに、政財界の錚々たる顔ぶれが揃う社交の場を体験したことなど。松尾の土産話に耳を傾ける同期の中に、同じくファイナンスを専門分野とするある同期弁護士の姿もあった。　その同期はTMI入所後3年目に官公庁に出向し、6年目に留学、現在は所内外で不動産ファイナンス分野の専門家として高く評価されている。それに対して自分は、TMI入所後5年目に出向し、9年目に留学した。ひとつの専門分野を突き詰めて進んでいった同期と、専門分野を追いながらも幅広い分野での経験を求めた自分。TMIでは、その弁護士の志望に応じて多様なキャリアの築き方が可能であり、似た分野を専門とする同期の弁護士同士であっても、描くキャリアは大きく異なる。幅広い分野での経験を積めるというTMIのメリットを存分に享受しながらも、対照的な同期の存在があるだけに、留学に行く前の松尾は、頭のどこか片隅に小さなひっかかりを感じることがあった。　出向や留学の時機に対する自分の判断は、はたして正しかったのだろうか？弁護士として専門分野を極めるにあたり、遠回りをしてしまったのではないか？

「和廣が弁護士だったらなあ…」　まだ中学生だった息子にまでこぼしたほどだから、両親はよほど参っていたのだろう。佐賀県中央部ののんびりした生活に、弁護士は無縁だったということもある。他界した祖父が遺した農地を巡るトラブルに巻き込まれた両親が、毎日遅くまであちこち奔走し、疲れ果てた顔で帰ってくる姿をよく覚えている。この経験から、将来は弁護士として、農業を営む実家のような中小事業者の力になれる仕事がしたいと思うようになった。　大学に進学後は、環境や仲間にも恵まれ、司法試験の現役合格を目指してひたすら勉強に励んでいく。3年生のとき、ゼミ合宿での研究テーマが、松尾の将来を決める大きな転機となった。ファイナンス手法のひとつ、証券化である。会社自体の信用力ではなく、SPCと呼ばれるペーパーカンパニーが保有する資産の価値のみを裏付けとして資金を調達する。証券化の手法を用いれば、会社の信用力に左右されず、資産自体の信用力と投資家のリスク許容度に応じた柔軟な資金調達ができる。当時は企業法務も全く知らず、将来については一般的な弁護士像を漠然と考えていただけだったが、ファイナンスを専門とする弁護士になれば、個々の中小事業者に寄り添うような仕事だけでなく、広く業界全体に貢献することもできるかもしれないと思い始めた。　とはいえ当時、大学の身近な先輩たちの中にも、企業法務に就いている者は少なく、いまほどの情報もなかった。小学校の一学年が30人に満たないような田舎で育ち、司法試験までは本格的な受験勉強の経験もなかった自分にとって、企業法務は遠い世界のように感じてもいた。厳しい世界だから、自分の経歴や才能では通用しないのではないか。そんな不安に正面から答えてくれたのが、TMIだった。事務所訪問で会った弁護士の言葉をいまもよく憶えている。「企業法務の仕事に、特別な才能は必要ないんだ。弁護士にとって大切なのは、クライアントのニーズを把握して、法令や実務を調査して考えて、アドバイスをすることにつきる。それを地道に続けていけばいいんだよ」　遠い世界と思い込んでいたフィールドが、自分が続けてきた法律の勉強と地続きであることを実感できた。こうして一人ひとりと正面から向き合ってくれる事務所で挑戦してみたい。この人たちと一緒に仕事をして、弁護士としても人間としても成長していきたい。そう強く感じ、松尾はTMIへの入所を決意した。

松尾がTMIに入所したのは、2009年9月。4つの分野を3週間ずつ経験するローテーション期間（当時）を経たのち、希望していたファイナンスTMGの一員になる。最初は分からないことばかりだったが、一つ一つ時間をかけながら自分で理解できるように努めていった。年が明けると、状況は一変する。3月の期末に向け1年間で最大の繁忙期に入り、次々と案件の窓口を任されたのだ。TMIでは、若手弁護士の成長を促すために、パートナーが監督しつつ、あえて会議での発言や窓口対応などを任せられることも多い。クライアントからの電話対応は緊張の連続で、受け答えもままならない。「はい。直ちに確認いたしまして、折り返しご連絡いたします」　電話のたびに担当パートナーに報告して、対応を相談する。クライアントには、頼りなさげに映ったことだろう。それでも案件を2件、3件と進めていくうち、次第に問合せ内容への理解も進んでいく。自分の判断で即答して構わない話、自分でいったん回答した上で担当パートナーとも認識を共有すべき話、その場では回答せずに担当パートナーと検討すべき話…。これらを区別し、自信を持って対応できるようになり、1年目を終える頃には不動産ファイナンス案件はひとりでハンドリングできるようになった。　TMIでは専門分野の垣根を越えた案件も多い。若手を広く育てようというスタンスがあるため、他分野の案件であってもサポートを依頼する声がかかる。垣根を越えるのは仕事だけに限らない。会食やゴルフへの誘いにも、松尾は喜んで参加した。ある所内での飲み会で、先輩からこんなアドバイスを受けた。「自分はファイナンスしかやりませんとシャットアウトするのではなく、いろいろな分野を経験したほうが弁護士としての成長に繫がると思うよ。というか、ファイナンスと全く関係ないけど、ちょうどM&amp;A案件があるから一緒にやってみないか？」　この案件では環境分野のデューディリジェンスを担当したが、法律のみならず自治体の条例まで印刷して読み込んで、出張に臨んだ。これを機に松尾は、より幅広い案件を取り扱える弁護士になろうと、ファイナンス案件の他にもM&amp;Aやコーポレートが絡む案件にも多く関与することになる。　こうして経験する分野が広がる中で、思わぬ案件とも出会った。官民一体となった農業振興のためのプロジェクトにおいて、ファイナンスの知見が必要とされる箇所を担ったのだ。関わったのは、ほんの一端に過ぎないかもしれない。それでも、「企業法務に携わればこのようなスケールで日本の農業界に貢献できるのか」と胸が熱くなり、自分の原点にあらためて思いを馳せることができた。そう頻繁にあることではないが、「自分の人生はこの仕事をするためにあった」と思えるような案件に出会うことがある。　TMIには専門分野の垣根を越えてこのような案件に携われるチャンスが多いと松尾は感じている。自分だけでは見えてこない道へと、事務所や先輩たちが自然に導いてくれるものなのかもしれない。後輩弁護士を指導することも多い立場になったいま、自分がしてもらったように後輩たちの考えを積極的に汲み取る姿勢も大切にしていきたいと意識するようになった。

迎えた入所3年目、ある官公庁への出向の話が入る。松尾はじっくりと考えてみた。出向先での2年間と、このままTMIで過ごす2年間、どちらが自分にとって成長できる可能性が大きいのだろう。不動産ファイナンスの専門性だけを考えれば前者に間違いない。しかし、当時はM&amp;Aのみならず支配権争いや訴訟案件も担当しており、まだまだ事務所内で経験すべきことが多いと感じていた。先輩たちの力添えもある中でつくられてきたここまでの流れにもう少し乗る形で、さらに幅広い案件に関わるほうが成長できるのではないか。松尾は辞退を決め、同じファイナンス分野を専門としている同期の弁護士が出向することになった。　2年後、別の出向の話が再び入ってきた。この頃の松尾には、TMIの中で若手弁護士として携わりたかった分野に一通り関与できたという実感があった。日本取引所自主規制法人という出向先は、ファイナンスだけを専門としていたら分野違いとも言えるが、対応できるだけのコーポレート分野の経験も積んできた自信はある。それだけに自分の幅がさらに広がり、成長につながるに違いないと思った。　出向を快諾した松尾が配属されたのは、上場管理部だった。資本市場の公正性を担保するために、上場会社による取引所規則の遵守状況を審査する部署だ。遵守状況の審査に加えて、取引所規則への違反が認められた上場会社に対する措置を検討することも重要な業務となる。　一般株主の保護、資本市場の公正性、上場会社自身の再発防止への取組みなど、さまざまな考慮要素や利害関係の調整が求められ、ときには東証内部でも激しく意見が対立することもあった。上場会社に対して厳しい姿勢で臨まなければならないことも多く、痺れるような場面も少なくない。その都度、弁護士として培ってきた交渉や利害調整の経験を踏まえて、部署の内外のさまざまな関係者と協力しながら、案件を纏めるように尽力した。　上場会社に対する上場廃止の判断に弁護士として関与することもあった。事業者の役に立ちたいと思っていた学生時代の自分に立ち返ると、相反する仕事に見えるかもしれないが、資本市場全体の健全性を保つのは、ひいては広く業界全体に貢献することにつながる。弁護士として依頼者の利益を守るという視点は欠かせないが、一方で、資本市場などのマクロな観点から案件を俯瞰することの大切さを肌感覚で実感できたのは、松尾にとって貴重な経験となった。　既上場会社の審査のみならず、新規上場会社の上場審査の中でも大きな案件の担当となる機会も得た。上場管理と上場審査では審査内容も異なってくるが、一担当者として簿記や財務分析も勉強し直し、法務面のみならずビジネスモデルや業績見通しを突き詰めて検証する仕事に、これまでにない面白さを知った。こうして松尾は、さまざまな学びに富んだ2年の任期を終えて、TMIへ帰ってきた。

出向からの復帰後は、取引所での経験を生かし、主に上場会社に関する案件を中心に取り組んだ。一緒に働く仲間は以前より増え、毎年30名以上のパートナー弁護士と仕事をするようになった。担当する案件も、不動産ファイナンスやM&amp;Aファイナンス、証券発行から、新規上場、コーポレートガバナンス、公開買付け、支配権争い、不祥事対応など多岐にわたる。一緒に働くパートナー弁護士の多さと担当案件の幅広さは、TMI内でも有数であると自負している。　上場会社に関連する仕事に向き合っていくうちに、米国証券法を専門的に学びたいと思い、入所9年目となる2017年、ジョージタウン大学に留学した。留学先では、JD生向けのAdvanced Seminarなど難易度が高いとされる講座を進んで受けた。また、エクスターンシップの一般公募に応募して米国金融業規制機構（Financial Industry Regulatory Authority：FINRA）での研修機会も得た。FINRAとは、全米証券業協会とニューヨーク証券取引所の自主規制部門の統合によって2007年に設立された米国最大の証券自主規制機関である。弁護士として日米の証券規制機関で働いたのは、自分だけかもしれない、という事実は新たな自信を芽生えさせる。留学先の卒業後にはニューヨークの法律事務所に身を置いた。佐賀の小さな法律事務所で働いていたかも知れないと思うと、「ずいぶんと遠くまで来たな」と感じられてならない。　アメリカ滞在中、松尾の頭に、ひとつの言葉が浮かんできた。「Be bold＝大胆であれ」である。　さまざまな人種の集まるアメリカでは、自らの意思と責任で主体的に行動することが求められる。もともと自己主張が強い性格ではないと思っているが、留学の機会を生かすために遠慮せずに大胆に挑戦を続けた。周りをうかがいながら自分の水準を決めるのではなく、自分を信じてとりあえずやってみるという、アメリカ人のスピリットに感化されたのかもしれない。留学先での難講座の受講も、エクスターンシップへの参加も、トレーラー牽引による約300マイルの自力での引越しも、ごく当たり前のようにやっている自分がいた。　幅広い案件を経験しようとすればするだけ、特定の分野の専門家となる時期は遅れるし、難しい案件対応を続けなければならないことになる。自分で選んだ道とはいえ、限界に近い量の仕事が重なって「やることを絞っていればこんなにしんどくないのかなぁ」と思ったこともなくはない。特に、早くから不動産ファイナンスの分野で専門性を極めて頭角を現した同期弁護士と比べると、遠回りしている感も否めない。　しかし、米国留学を経たいま、決して楽ではない日々であったが、自分にとっての挑戦を続けてきたからこそ、想像すらできなかったような大きな成長の機会を得ることができたと確信している。これまでの経験はどれひとつとっても、けっして回り道ではなかった。現在は、ファイナンス、M&amp;A・コーポレート等の幅広い専門性を生かしてクライアントの役に立てる弁護士を目指し、さらなる研鑽を続けている。同期弁護士から常に良い刺激を受け、リスペクトし続けていられるのも、自分のそうした挑戦と努力に対する納得感と自信があるからこそだろう。　それと同時に、弁護士一人ひとりに合ったキャリアの築き方を許容するTMIの懐の深さを感じている。特定の分野に縛られない働き方も、所属分野とは異なる出向先への出向も、ずいぶんと遅い時期での留学も、常に自身の選択を尊重し応援してくれていたTMIには深く感謝している。　久しぶりに集まった同期たちから、いろいろな近況が飛び交う。アメリカで感じたのと同じように、なんて多様性が許される事務所なのだろうと、あらためて思う。自分とは対照的な歩み方をしてきた同期をはじめ、誰もが自分らしさを曲げずに、ここに集まっている。

それまで積んできたキャリアとは異なる挑戦を求めて、証券取引所への出向を決めた松尾。結果的に貴重な経験となり、アメリカ留学におけるテーマにも繫がっていった。だが、そうした道を一つ一つ選んでいく過程では、迷いや葛藤があったのも事実である。松尾はそれぞれの局面で、何を考え、どんな判断を下したのか？そしていま、どこへ向かおうとしているのか？

佐賀〜アメリカ東海岸〜東京、自分だけのロードマップを描いて

その日、平林はナイジェリアの最大都市ラゴスを訪れていた。約2億人にのぼる人口、新旧の産業が牽引するGDP、原油や天然ガスなどの資源生産量、そのいずれもアフリカ54か国の中で最大規模を誇る同国には、多くの外国企業が進出している。 　ビジネスやプライベートでアフリカ各地を訪ねるたび、日本にはない多彩な景色を見てきた平林にとっても、それは忘れられない光景だった。空港からラゴスの市街地へと向かう近代的なハイウェイの下に、トタン屋根の小屋がひしめく水上スラムがどこまでも広がっている。サハラ砂漠から風に乗ってきた砂塵が、霞のように一帯を覆っているせいで、どこか幻想的ですらある。平林は思った。 　まるでSFのようだ。 　一体いま自分はどこにいるのか、どこに立っているのか、文字通り立脚地がわからない。その境界のあいまいさは、まさにアフリカでの弁護士活動の投影でもあった…。

動物や自然が大好きで、ネイティブアメリカンに憧れる子供時代を平林は過ごした。原始の面影をとどめる民族がいまなお暮らし、野生の動物たちが闊歩する大地があると知り、いつからかアフリカに惹かれるようになっていく。その後も動物や自然への興味を持ち続け、生物学者を志して東京大学に進んだ。だが、その頃隆盛を極めていた分子生物学や遺伝子工学には、心の底から傾倒することができない。 　そんなとき、ある生物学者の著書と出会った。ヒトの胎児も羊水の中で魚として生まれる。そんな生命記憶の根源を辿ってヒトの正体を解き明かしていくアプローチに共感を抱き、生物が発生過程で「上陸」し、大きさが決まるプロセスの研究に打ち込んだ。美しい血管網の中心で揺れる透明な胚と、その中で小さくはっきりと動く心臓を実体顕微鏡でのぞき込む。それは、いま振り返ってみると、人間の可能性を重んじる恩師のもとで、自分を見つめ直す時間でもあった。 　これから自分は、どう生きていくべきなのだろうか？ 　修士課程を終えた平林は、博士号を取得するか、就職するか、迷いに迷った。結局、どちらも選択しなかった。その年に新設されたロースクールの門を叩いたのである。 　生物学と法学のギャップは大きい。それでも、一度きりの人生、6年間学んだ生物学とは全く異なる法律学という学問体系を学び、2つの視点から世界を見てみたい。そんな思いが平林の背中を押した。 慣れない法律用語に苦戦しながらも、ロースクールでの必死の3年間を経て、平林は司法試験に合格した。その後は、司法修習生として沖縄で過ごす。内地とは異なる空気と時間の流れ、毎週末のように離島を訪ねて回り、ときには台湾まで足を延ばして、日本の境界について考えた。 　就職活動では、いくつかの法律事務所の面接を受けた。萎縮するような張り詰めた雰囲気の事務所も少なくない中で、TMIは異なっていた。自分と同じ目線で話をしてくれるのである。寛容な空気に、思わずこんな質問が口から出ていた。 「アフリカの仕事はやらないのですか？」 「アフリカ…、スポーツ関係で担当したことのある先生もいたのではないかな」　当時はまだ日本の法律事務所のアジア展開も始まっていない頃だ。夢のある話だね、といった反応を予想していたから、ごく普通の返答はむしろ意外だった。しかし、まさか自分が将来アフリカに駐在することになろうとは、このときの平林は想像すらしていなかった。

平林が再びアフリカという言葉を口にするのは、しばらくあとのことになる。入所からの駆け出し時代は、とにかく仕事に没頭した。新人の指導に時間を惜しまず、そして自ら情熱を持って業務に取り組むパートナーや先輩アソシエイトに囲まれ、朝から晩まで、週末も働く仕事だけの生活は、不思議と苦にならなかった。あっという間に4年が過ぎていく。魅力的な個性を兼ね備えた優秀な同期にも恵まれ、切磋琢磨した。そうして迎えた入所5年目、平林はそろそろ留学しようと申請書を出した。2年目の研修計画として記入したのが、南アフリカの法律事務所だった。 　これを書いたら本当に行くことになる、大丈夫か…。 　もうひとりの自分の声が、提出ボタンをクリックした瞬間に聞こえたことをよく覚えている。 学生時代はバックパッカーとして世界各地を回ったが、アフリカの大地を初めて踏んだのはTMIへの入所直前、二回試験を終えた休みのときである。バックパック旅行は最後だろうから、子供の頃から憧れていたアフリカを残しておくわけにはいかない。初日の宿だけ予約して、ウガンダの首都カンパラ行きの飛行機に乗り込んだ。初めてのアフリカの旅は平林に鮮烈な印象を残した。タンザニアでの5日間、2人きりで旅をした初老のサファリドライバーが、別れ際にこう言ってくれたのはいまも忘れられない。 「いつか仕事で、またアフリカに戻ってきなさい」 　その言葉通りになろうとしている。だが、楽しい思い出ばかりの旅と全く異なるのはもちろん、短期出張ですぐ戻ってくるのと長期駐在でそこに住むのとは異なる。本当に行く覚悟はあるのか、という思いもよぎる。 　窓の向こうにコンクリートのジャングルが広がるオフィスの一角、留学委員会のシニアパートナーは、平林の留学申請書に目を落とし、にこやかな表情を浮かべた。 「ほう、アメリカ留学のあとは、南アフリカでの研修ですか。面白いですね。ぜひ実現してください」 これで、あとには退けなくなった。留学前の夏期休暇には南アフリカの法律事務所を訪問し、受け入れ先の手筈を整える。その頃、自らミャンマーと日本を行き来し、オフィスの開設に尽力していたシニアパートナーは、知人が主催するアフリカ関係のセミナーを紹介してくれるなど、平林への支援を惜しまなかった。 　カリフォルニアの陽光の下、平林はスタンフォード大学での留学生活をスタートさせた。世界中から集まった学生たちに刺激を受けながら、国際的な視野と実践的な語学力を磨いていく。ところが、卒業後、一時帰国して南アフリカへの出発の準備を始めた途端、暗雲が立ち込めた。平林の受け入れを約束していた南アフリカの弁護士が他の事務所に引き抜かれ、話が白紙に戻ってしまったのである。すでに帰国しているし、このままどこへも行けずに事務所に戻ることになるのだろうか…。文字どおり先の見えない日々が過ぎていった。 　活路は、思いがけず早く開かれた。帰国から1、2か月が過ぎた頃、スタンフォード時代の友人に送ったメッセージへの返信が届いたのだ。 　“時間がかかってしまってごめん。うちの事務所が、ぜひ来ないかと言っている” 　スタンフォードは自由な校風だったこともあり、平林は興味の赴くままアフリカ学部の授業やゼミに多く参加していた。そこで出会い、意気投合した友人が、ケニアの法律事務所の代表の甥っ子だったのである。急展開にもかかわらず、TMIの先生たちも出向を実現すべく、全面的に協力してくれた。 　そこからは慌ただしく毎日が過ぎていった。出向が決まって1カ月後、平林はスーツケースひとつでナイロビの空港に降り立った。これから先どうなっていくかは、見当も付かない。いや、先のことはおろか…と平林は思った。現地の事務所が手配すると言っていた、迎えの車は本当にやって来るのだろうか？

ケニアに日本の弁護士が駐在するのは平林が初めてだった。「この男に一体何ができるのだろう？」と感じるのは、アフリカの現場を知る日本企業駐在員も、出向先のケニア人弁護士たちも同様であった。そんな中、できることを一つ一つ見つけていくところから平林は始めた。具体的な戦略を事前に持っていたわけではない。それでも、現地での自らの存在意義だけは明確だった。　アフリカというアウェイで闘う日本企業を弁護士としてサポートする。そのために、JETROの支援のもとで毎月の勉強会を開催したり、ケニア人弁護士の協力を得ながら日本企業の小さな法律問題の解決に奔走したりした。ケニアの法令の粗削りの条文もひとつずつ読んでいきながら、目の前の課題に平林は力を注いでいった。現地の日本企業の信頼を得ること、出向先のケニア人弁護士たちの信頼を得ること、そのどちらが欠けても最善のサービスは提供できない、そのことだけは常に意識するようにしていた。その甲斐あって、日本企業からの依頼もごく自然に入ってくるようになり、こう言ってもらえるようにもなった。「平林先生がいなければ、ケニアの日本企業支援は成り立ちません」　日本企業がアフリカでリーガルサービスを受けるには、高いハードルが存在している。アフリカでは、日本企業が言葉や文化の違いに悩まされるだけでなく、期待する成果が得られないまま法律事務所に高額のフィーを支払わざるを得なくなるケースも少なくない。悪質な弁護士の関与により、問題がさらに深刻化するケースすらある。法令は存在するが、それが十分に執行されていない、守られていないということが多く、現地政府の役人や警察官が必ずしも信頼できるわけでもない。　日本企業とケニア人弁護士との距離があり、法律と現実の間の大きな隔たりがある。こうした環境で仕事をしていると、平林自身もときどき、何が正しいのかがわからなくなる。確固たる自分の立ち位置や拠り所になるような基準やルールが揺らいでくる。アフリカとは、そんな場所だ。はっきりしているのは、目の前のクライアントが抜き差しならない問題に直面していることと、それを最良の形で解決しなければならないということだ。

現地駐在の5年間で多くのクライアントから依頼を受けられるようになり、平林の活動範囲は広がった。助けが必要になれば、500名近くの東京オフィスの弁護士たちがついているし、優秀な秘書はまるで隣の席に座っているかのように即座に依頼に答えてくれる。ロンドンオフィス、フレンチデスクをはじめ、海外に駐在する多くのTMIの弁護士たちは、オンラインで毎月顔を合わせて緊密につながり、いつでも相談に乗ってくれる。アフリカ大陸にひとりで駐在していても孤独は感じない。こうした同僚たちに助けられながら、ケニアのほか、タンザニア、ナイジェリア、南アフリカ、モロッコなど、これまで平林が案件に関与したアフリカの国々は数十か国になった。 　最近では、さまざまな専門性を持つ弁護士がアフリカ開拓の旗印のもとに集う〈アフリカ・プラクティスグループ〉も発足し、新たな段階に入った手応えがある。だが、平林は慎重な姿勢を崩さない。アフリカの多様性と流動性を自分の目で見てきたからこそ、アフリカ展開も一歩ずつ堅実に進めていなければならないことを知っているからだ。軸足を置く地面を強固なものにするべく、まずはしっかり踏み固めていかなければならない。 　現地事務所との連携もけっして急くことなく、一つ一つ信頼関係を築いていく。その一環としてコロナ禍前の2019年には、アフリカ6か国の弁護士7名を日本に招いてセミナーを行い、日本企業などを回った。これだけの規模でアフリカから弁護士を招聘するのは日本で初めてのことだった。 　圧倒的な資本の差と植民地時代の名残から、アフリカの弁護士たちは欧米の弁護士事務所の下請けとして買い叩かれることが少なくない。現地の事務所に出向しアフリカの弁護士と共に働いてきた平林は、それがどのような経験であるかを身に染みて知っている。アフリカの弁護士は、直接口に出すことは少ないが、悔しい気持ちを抑えて現実に向き合いながら、それでもと力を付けていこうとしている。 　欧米の事務所に負けるものか、アフリカのことは自分たちの力で——。 　そんな静かなプライドが、ひしひしと伝わってくる。平林もその姿勢に共感するし、翻って日本をみれば自分たちの問題でもある。アフリカという大地が、そんな自覚を芽生えさせた。 日本での滞在中、「必ず集合時間を守ってくれ」と繰り返し念を押す平林に、モロッコ人の女性弁護士が温かく言った。 「タクト、いつもそんなにかっちりしてばかりで疲れない？　大丈夫？」 　アフリカの弁護士たちと一緒に、名だたる企業の重厚なロビーに足を踏み入れるとき、日本人である平林が緊張しているのに、アウェイである彼ら彼女らは、いたって堂々としている。どんなときでも大らかにその場を乗り切るしなやかさを持っているのだ。大袈裟な話ではなく、それは人間としての力の表れである。日頃の仕事や生活を通じてアフリカ人たちから学ぶことはこれまでもあったし、彼らの知恵に教わることがまだまだたくさん出てくるだろう。そうして弁護士として、人としての力を磨きながら、ナイロビからアフリカ全土へ、そしてアフリカの外へと新たな道を拓いていきたい。　幼い頃に心を惹きつけられたアフリカ、そこで誕生した人類が全世界へと歩みを進めていくグレートジャーニーのように。

東京から南西に約11,000キロ。提携先であるナイロビの法律事務所を拠点として、アフリカというアウェイで闘う日本企業たちを支える平林。実は大学時代、法学ではなく生物学を専攻していた。一体何が平林に弁護士の道を選ばせ、広大な大陸へと向かわせたのか？5年間の現地駐在で何を感じ、これから何を拓こうとしているのか？